Шон Пенн получил "Оскар" за роль в картине "Харви Милк" режиссера Гаса ван Сента.
Пенн получает золотую статуэтку во второй раз. Первую премию Американской киноакадемии ему принесла в 2004 году роль в фильме Клинта Иствуда "Таинственная река". Всего актер номинировался на "Оскар" шесть раз.
Конкурентами Пенна были Фрэнк Лангелла ("Фрост против Никсона"), Брэд Питт ("Загадочная история Бенджамина Баттона"), Микки Рурк ("Борец") и Ричард Дженкинс ("Посетитель").
В 2008 году "Оскара" за лучшую мужскую роль получил актер Дэниел Дэй-Льюис, сыгравший роль в фильме "Нефть" режиссера Пола Томаса Андерсона.