По грузоперевозкам кольцо славно поработало за более чем век своей службы. Только за первый год выгода от его использования составила порядка 36 миллионов рублей. А само строительство, к слову, обошлось на 2,5 миллиона рублей больше. По меркам современности для объекта такого масштаба это невероятная эффективность. Например, эксперты оценили срок окупаемости Центральной кольцевой автодороги вокруг столицы по территории Московской области в 40-45 лет.
Кроме того, Московская окружная разгрузила подъезды к московским вокзалам, ломовые извозчики перестали перекрывать улицы города. Дорога постепенно обрастала подъездными ветками, ведущими к фабрикам и заводам, их продукция быстро уходила в нужном направлении.
По Московской окружной железной дороги шли все воинские перевозки Первой и Второй мировых войны: войска на запад, эвакуация на восток. Кстати, во времена Великой Отечественной дорогу возглавляла первая в мире женщина-начальник дороги Зинаида Петровна Троицкая.
В 30-е годы кольцо активно включилось в индустриализацию, став основной транспортной артерией новых заводов, — это и ЗИЛ на Кожухово, и Государственный подшипниковый завод на Угрешской, электромашиностроительный завод «Динамо», Электроламповый и многие другие. При этом все это, как ни странно, оставалось практически незаметным для москвичей.
К 1950 году обнаружился основной недостаток сооружений МОЖД: старые мосты с низкими порталами не позволяли просто и дешево электрифицировать трассу. Поэтому, когда по городским железным дорогам пустили электрички, Малое кольцо обошли.
В 1954 году началось внедрение новейшей в то время маршрутно-релейной централизации для стрелок и сигналов. Управление ими производилось с поста электрической централизации дежурным, что позволило в десятки раз увеличить пропускную способность движения поездов. В 1959 году дорога была включена в состав Московской железной дороги как Московско-Окружное отделение.
В 1960-е годы прошлого века появилось решение возобновить пассажирские перевозки — об этом напоминает недействующий выход в центре станции метро «Ленинский проспект», который ведет к пассажирской платформе Окружной дороги. Но идея не была реализована.
В 1970-х годах дорога была модернизирована — построены новые подъездные пути, внедрена электрическая централизация стрелок и сигналов.
В конце 1980-х было решено реставрировать сохранившиеся здания и впоследствии возобновить перевозку пассажиров по Московской окружной железной дороге.