Значительная часть жизни Гаррета между главами проходит в безымянном Городе, где можно проходить побочные миссии, исследовать улицы и брать все, что плохо лежит. Сами божества стелса велят, чтобы в таком городе герой был ужасом, летящим на крыльях ночи по крышам домов. Но на деле этого не происходит. Крыши зданий там по большей части недоступны, поэтому приходится аккуратно брести по балконам, козырькам и балкам. У Гаррета в арсенале есть стрела с веревкой. Она, по идее, должна была бы облегчить перемещения, а на практике оказалась почти бесполезной. Прикрепить с ее помощью веревку можно лишь в строго определенных точках, но их очень мало и выходов на крышу они все равно не дают.
География Города такова, что там в принципе нельзя перемещаться свободно. Его словно строили поклонники Эшера — настолько он вывернут и нелогичен. Улицы внезапно заканчиваются тупиками, крыши обрываются, а переулки ведут в никуда. Хотя формально Город полностью открыт на любом этапе игры, на то, чтобы разобраться в его устройстве, уходит очень много времени. Город представляет собой не одну целую локацию, а несколько кварталов. Для того чтобы перебраться из одного в другой, чаще всего ворота не нужны — надо найти определенное окно в одном из домов. Интерактивных окон тут довольно много — и это скорее плюс, потому что многие из них ведут в комнаты, где можно чем-то поживиться. Но из-за этого запомнить, в каком именно доме расположен проход в нужный квартал, удается не сразу. Карта в Thief есть, но она совершенно бесполезна.
Большую часть игры Город кажется китайской головоломкой, где можно в любой момент свернуть не туда, оказаться в тупике и бесславно погибнуть. Поэтому бегать по нему так же, как по линейным картам миссий, невозможно. Приходится уныло красться за стражниками, которые во всех кварталах ходят по одинаково бессмысленным маршрутам и ведут одинаково бессмысленные диалоги. Это искусственно удлиняет прохождение и невыносимо утомляет игрока.